李光耀一生对中国访问了30余次，其间在1985年9月到访过福建厦门。中共总书记、中国国家主席习近平当时任职厦门市副市长。公开的资料并未显示习近平当年是否接待过李光耀，只知道习近平在福建任职期间曾四次到访新加坡。
2015年习近平以国家主席身份访问新加坡前，中国原副外长刘振民在吹风会上就罕见地介绍，习近平很了解新加坡，“对新加坡有很深的感情”。
公开报道中，李光耀第一次与习近平会面，是在2007年中共十七大落幕后一个月，也是习近平履新中共政治局常委、书记处书记，基本确定接班人地位的不久后。李光耀是习近平履新后接见的第一个外宾。
当时，李光耀在接受新加坡媒体采访时，对习近平给予很高评价，认为他视野广阔，看待问题深刻透彻，没有让个人经历中的不幸与苦难影响其决策与判断，并把他归类为“曼德拉式”的人物。
2010年，习近平以中国国家副主席的身份访问新加坡，并与李光耀一起主持邓小平纪念碑的揭幕仪式，因两人之前的会谈较原定时间为长，仪式还延迟了近20分钟。
根据《联合早报》记者当时的观察，主持仪式时，习近平细心地用手搀扶李光耀起身。结束后，习近平又再次与李光耀握手，并说“很高兴跟您会面”。言行之间流露出对这位长辈的尊敬。
2011年，李光耀与习近平在北京再次见面。习近平热情地称李光耀是中国人民的“老朋友”“好朋友”，受敬重的前辈和长者，中新关系的新方奠基人和掌舵人。
习近平当时说，上世纪80年代，李光耀与中国前领导人邓小平共同打开了中新友好交往的大门，又在1990年亲自致信中国领导人，启动建交进程，使两国关系进入新的历史时期。此后，李光耀倡导建设的中新苏州工业园区，成为中新互利合作的典范。
“至今你仍然在孜孜不倦地推动中新关系的发展，我对此表示由衷的感动和钦佩。我们不会忘记您对中新关系所做的重要贡献。”
