虽然吴作栋刚踏入政坛时因让海皇轮船转亏为盈在船运界闯出名堂，但是他下定决心在国会中避免谈论船运，而是关注其他方面的课题。
李显龙总理为《高难任务：吴作栋传》主持发布仪式时，追述了他和吴作栋40年前初次相遇，对方在一场社交聚会上向他透露过的想法。
谈到两人40年的交情，李总理说：“作栋一开始是我的导师，我们后来成为同志，再成为终身的朋友。”
吴作栋刚出任国防部第二部长时，安排让他视察的其中一个军事单位，就是从美国回来的李显龙指挥的第23炮兵营。
昨天晚上的新书发布会上，李总理打趣地说：“我到现在还不知道那是巧合还是刻意安排的。”
李显龙说他后来调到总参谋部之后，和吴作栋合作得更密切。
“我们每个星期一上午都要开会……吴作栋虽然没有军事背景，但是他愿意持开放的态度聆听专业人士的意见。当他确认我们已经把事情考虑清楚之后，就信任我们，放手让我们去做。”
李显龙也是在那里接受后者的邀请从政。
他说：“我们成为了内阁同僚，作栋出任总理之后我当了他14年的副手，我2004年接任总理之后邀请他留在内阁担任国务资政。就算是他2011年从内阁退休之后，我们还经常一起吃午餐。”
